Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic Enantioselective Glycolate Aldol Reactions

Abstract

Syn- und anti-1,2-Diole werden in Gegenwart von SiCl4 und einem chiralen Bisphosphoramid als Katalysator hoch diastereo- und enantioselektiv aus entsprechend substituierten Silylketenacetalen von Glycolaten erhalten (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl, TBS=tert-Butyldimethylsilyl). Die Diastereoselektivität kann umgekehrt werden, indem man die Größe der Substituenten an den Silylketenacetalen verändert. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2008/z705499_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.